Biochemie 2 Voeding en Dieet

Verschillende hoofdstukken:
- Functionele groepen in de bio-organische chemie
- Vetten
- Koolhydraten
- Nucleotiden en nucleïnezuren
- Genetica
- Chemische reacties in het lichaam
- Vitamines
- Interacties tussen cellen en hun omgeving
- Intracellulaire communicatie
- Hormonen
- Neurotransmitters
- Mediatoren
- Hormoonstelsel

Preview samenvatting (5 van de 72 pagina's)

BIOCHEMIE 2
1. Functionele groepen in de bio-organische chemie
1.1 Herhaling
Voorstelling van organische moleculen C-verbindingen kunnen voorgesteld worden op verschillende manieren:
De molecuulformule
Het bol-staafmodel
Het Van der Waals-model

C-verbindingen zijn vaak lang en groot dus zijn er ook verkorte voorstellingswijzen:
De brutoformule
De structuurformule  geeft weer hoe de atomen aan elkaar gekoppeld zijn
De Lewisformule  geeft vrije elektronenparen weer
De beknopte structuurformule
De skeletnotatie

Klassering van organische moleculen

Koolstof heeft vier valentie-elektronen  4 verbindingen aangaan met andere atomen om zo
octetstructuur/edelgasconfiguratie na te streven.
a. Alkanen: onvertakte koolwaterstoffen, waarbij de C-atomen enkel gebonden worden
aan elkaar of aan H-atomen.
b. Alkenen: hebben een dubbele binding met elkaar
c. Alkynen: hebben een drievoudige binding met elkaar
d. Cycloalkanen: alkanen waarbij tenminste één C-atoom terug gebonden is met de
eigen keten.
 Verzadigd = C-verbindingen zonder meervoudige bindingen
 Onverzadigd = C-verbindingen met meervoudige bindingen
e. Een vertakte koolwaterstof: wanneer een C-atoom verbonden is met twee, drie of vier
andere C-atomen. (-yl)
Zo kunnen we de koolstofatomen benoemen als primair, secundair, tertiair of
quaternair.
Functionele groepen in de bio-organische chemie (bij tekenen)
KLASSE
Functionele groep
Skelet notatie
Carbonzuur
(C)OOH
Ester
(C)OOR
Amide
(C)ONH2

Aldehyde
(C)HO
Keton
O=(C)
Alcohol
OH
Thiol
SH
Amine
NH2
Primair Secundair Tertiair Ether
OR
Sulfide
SR
Halogenide

Vertakkingsgraad van functionele groepen
Alcoholen en thiolen Primaire alcoholen: de hydroxylgroep is gebonden op een koolstof waarop nog twee
waterstoffen gebonden zijn.
Secundaire alcoholen: de hydroxylgroep is gebonden op een koolstof waarop slechts één
waterstof gebonden is.
Tertiaire alcoholen: de koolstof heeft geen waterstof meer. a. Amines

Ook hier is er een onderverdeling in primaire, secundaire en tertiaire amines. Het slaat op
het aantal alkylgroepen gebonden op het stikstofatoom.
Primair  één alkylgroep
Secundair  twee alkylgroepen
Tertiair  drie alkylgroepen Een stikstof in de verbinding ammoniak kan nog een vierde coördinatieve binding aangaan
met:
Een waterstof: hierdoor ontstaat het positief geladen ammonium ion.
Een extra alkylgroep: hierdoor ontstaat een quaternair ammoniumzout.

1.2 Functionele groepen: uitbreiding (bijtekenen) Klasse
Functionele groep
Skelet- notatie
Nitril
-C=N
Verkort: CN
Zuurhalogenide
-COX
Zuuranhydride
-C(O)-O-C(O)

Nitrilen
= een C-atoom gaat een drievoudige binding aan met een N-atoom. Formule: Bij hydrolyse ontstaat eerst een amide, uiteindelijk wordt een carbonzuur gevormd.
Voorbeelden: waterstofcyanide/blauwzuur en ethaannitril
Blauwzuur vormt een gevaar voor de mens. Het gaat gemakkelijk doorheen huid, via de
longen en via oraal. Het cyanide-anion blokkeert mitochondriën waardoor er geen anaërobe
verbranding is. De zoektocht naar energie wordt verder gezet door de anaërobe verbranding
 melkzuurvorming leidt tot acidose.
Een tekort aan ATP leidt tot de dood.
Sommige voedingsmiddelen bevatten van nature cyanogene verbindingen. Dit zijn structuren
die nitrilgroepen bevatten en die bij afbraak waterstofcyanide vrijstellen. Zuurgeenhalogenide
= derivaten van de overeenkomstige carbonzuren. De uitgang -aanzuur wordt vervangen
door -anoylhalogenide. Formule: De meeste zuurgeenhalogeniden zijn zuurchloriden. Door hydrolyse ontleden ze in het
overeenkomstig carbonzuur en het zoutzuur. Zuuranhydriden
= derivaten van de overeenkomstige carbonzuren. De uitgang -aanzuur wordt vervangen
door -aanzuurhydride. Formule: 1.3 Aromaten

= vlakke/planaire cyclische structuur waarbij de cyclische structuur een aangesloten geheel
is van geconjugeerde dubbele bindingen.
Door deze dubbele bindingen bezit een aromaat een hogere stabiliteit dan een andere
eveneens geconjugeerde open keten structuur.
Indeling:
Alifatische verbindingen: bestaan alleen uit C-H ketens en eventueel heteroatomen.
Ali-cyclische verbindingen: bevatten ringstructuren bestaande uit C, H. Voorbeeld: cyclopropaan en cyclobutaan

Heterocyclische verbindingen: ringstructuren bestaande uit C, H en heteroatomen
zoals N, S.
Aromatische verbindingen: ringstructuren die aan bepaalde voorwaarden voldoen.
Voorbeeld: benzeen (cyclische zesring koolstofketen) (erbij tekenen of plakken)

Monogesubstitueerde benzeenderivaten
Substituenten op de ring zijn de andere atomen die op een ringstructuur ingeplant staan. De
substituenten op een benzeenkern worden altijd als prefix benoemd. Voorbeeld: ethylbenzeen
Monogesubstitueerde benzeenderivaten = IUPAC = officiële naam
Tolueen
Aniline
Fenol
benzoëzuur
Digesubstitueerde benzeenderivaten
Er zijn drie mogelijke manieren om twee substituenten in te planten. In de IUPAC
naamgeving gebruiken we twee verschillende systemen.
Het eerste systeem maakt gebruik van plaatsnummers om de juiste inplantingsplaats
aan te duiden.
Het tweede systeem gebruikt verschillende prefixen.
Ortho of o-
1,2 isomeer
Meta of m-
1,3 isomeer
Para of p-
1,4 isomeer
Voorbeeld
1,2- dichloorbenzeen
1,3- dibroombenzeen
o- dichloorbenzeen
m- dibroombenzeen
Heterocyclische ringen: triviaal namen
= cyclische verbindingen waarbij in de ring heteroatomen aanwezig zijn. Heteroatomen zijn
atomen verschillend van C. (erbij tekenen of plakken)
Furan
Thiofeen
Pyrrool
Pyrazole
Imidazole
Pyraan
Pyridine
Pyrimidine
Purine 1.4 Fosfaten

Fosfaat is aanwezig in alle levende weefsels en komt voor in verschillende vormen.
Fosforverbindingen zijn in biologische systemen verantwoordelijk voor het energietransport
in de vel, en als energiebron voor zenuwtransport en spierconcentratie. Fosforzuur: H3PO4
= triwaterstoffosfaat, orthofosforzuur Formule: Bij fysiologische pH zijn vooral het mono- en dianion aanwezig. Pi wordt gebruikt om aan te
geven dat een mengsel van orthofosfaatanion in de oplossing aanwezig is. Dan wordt er
geen uitspraak gedaan over de mate van ionisatie van deze ionen. Fosfaatesters
= een OH-groep uit fosforzuur is vervangen door --O-R. De binding tussen een biomolecule en een fosfaatgroep = fosforesterbinding
In het lichaam zijn tal van biomoleculen gekoppeld aan een fosfaatgroep  gefosforyleerd.
Zowel suikers, vetten, eiwitten als nucleïnezuren kunnen gefosforyleerd worden.
Voorbeeld: